L’Arciconfraternita di Santa Monica è una delle più antiche congreghe laiche esistenti a Sorrento. Mancano purtroppo documenti che attestino con esattezza la data di istituzione del pio sodalizio. A tal proposito due sono le ipotesi più accreditate, così come avanzate dall’Arcivescovo Monsignor Ruggiero nel documento redatto a seguito di una sua visita pastorale: l’anno di fondazione potrebbe essere il 1227, anno in cui il Pontefice Gregorio IX approvava e favoriva l’istituzione di congregazioni sotto il titolo della Vergine della Cintura, oppure il 1439, quando Eugenio IV autorizzò l’ordine Agostiniano ad erigere dette congregazioni.
L’Arciconfraternita di Santa Monica, congrega di chiara ispirazione Agostiniana potrebbe, dunque, essere stata eretta con maggiore probabilità nel 1439.
Questa è l’ipotesi più accreditata dagli storici locali ed essa verrebbe confermata dal fatto che la Chiesa dell’Annunziata venne concessa in cura, assieme all’annesso convento, ai monaci Agostiniani, provenienti dal monastero di San Giovanni a Carbonara a Napoli, solo nel XIV secolo. Con decreto di Papa Leone XIII, in data 8 Giugno 1886, la Confraternita di Santa Monica venne elevata al rango di Arciconfraternita con diritto di aggregare a se altri sodalizi.
In realtà quella di Santa Monica, a rigor di logica, doveva essere già dal 1582 un’ Arciconfraternita in seguito alla sua aggregazione alla Congrega di San Giacomo, Sant’Agostino e Santa Monica esistente in Bologna. Su questo dato, però, ancora oggi c’è discordia. La Chiesa ed il Convento dell’Annunziata erano di proprietà dei frati Agostiniani, mentre la congrega aveva la possibilità di officiare all’interno della stessa.
Nel 1809 Gioacchino Murat emanò le cosiddette “Leggi Eversive” che andarono a sopprimere tutti gli ordini monastici esistenti nel Regno di Napoli. Così la chiesa ed il convento passarono in proprietà del Comune. Il convento divenne prima caserma dei gendarmi e successivamente ospedale. Intanto nel 1864 la chiesa venne concessa in proprietà alla Confraternita di Santa Monica fino ad arrivare ai giorni nostri. Nel 2001 la chiesa dell’Annunziata è stata restaurata ed abbellita ritornando al suo antico splendore.
Numerose le attività della congrega che, soprattutto nei secoli passati, svolgeva una importante attività assistenziale. In tale contesto vanno annoverate attività quali quella dei cosiddetti “maritaggi”, consistenti in piccoli capitali le cui rendite erano utilizzate per aiutare le giovani sorrentine indigenti che dovevano contrarre matrimonio. E ancor di più la confraternita era impegnata nella pietosa attività di dare cristiana sepoltura ai poveri di Sorrento, avendo a disposizione ben due carri funebri.